2005—2006: Music of the Sun y A Girl Like Me
Su álbum debut, Music of the Sun, fue lanzado en agosto de 2005 en los Estados Unidos. El álbum alcanzó el número diez en el Billboard 200, vendiendo 69.000 copias en su primera semana. Alcanzo el número dos en la lista de álbumes U.S Billboard R&B/Hip-Hop, el número siete en Canadá y alcanzo los cuarenta mejores en otras once listas. El álbum vendió más de dos millones de copias y recibió disco de oro por la RIAA, que denota los envíos a los minoristas EE.UU. de más de 500.000 unidades. El álbum obtuvo platino en Canadá y oro en países como Francia,Italia, Japón, Reino Unido y Suiza
2007—2008: Good Girl Gone Bad
Con su tercer álbum de estudio, Good Girl Gone Bad, Rihanna quería la cabeza en una nueva dirección con la ayuda de productores musicales como Timbaland,will.i.am y Sean Garrett, y re-imaginar sus composiciones álbum con huellas recientes, la danza uptempo. Ella ha adoptado una imagen más rebelde durante la grabación del álbum, tiñendo su pelo de negro y cortándoselo a lo chico. Rihanna comentó: "Quiero mantener a la gente bailando, pero todavía en el alma al mismo tiempo, ustedes se sienten diferentes en cada álbum, y a esta etapa me siento como que quiero hacer un montón de las canciones uptempo. El álbum encabezó las listas llegando número uno en países como el Reino Unido, Canadá, Japón, Brasil, Rusia, Taiwán, República Checa y Irlanda, y alcanzó el número dos en losEstados Unidos y Australia. A diferencia de trabajos anteriores, el álbum presenta un sonido más dance-pop en lugar de la dancehall, reggae y estilos balada. El álbum recibió críticas positivas, convirtiéndose en su álbum más aclamado por la crítica en ese momento en comparación con sus anteriores.
2009—2010: Caso de Violencia doméstica y Rated R
El 8 de febrero de 2009, la presentación prevista de Rihanna en los Premios Grammy fue cancelada. Informes posteriores surgieron sobre un supuesto altercado con el entonces novio, el cantante Chris Brown, quien fue detenido como sospechoso de realizar amenazas criminales.El 5 de marzo de 2009, Brown fue acusado de agredir y hacer amenazas criminales a la cantante.
Su cuarto álbum de estudio, Rated R, fue lanzado en noviembre de 2009. Rolling Stone dio una crítica favorable al álbum comentando que "Rihanna ha transformado su sonido e hizo uno de los mejores discos de pop del año".
En enero de 2010, Rihanna ganó dos Barbados Music Awards para "Canción de la Década" con "Umbrella" y "Artista de la Década". Ella fue nombrada "Artista Internacional Femenina del Año" en los NRJ Music Awards 2010. Rihanna también fue nombrada "Glamour Woman Of the Year"
2010—presenta: Loud
La cantante colaboró con el rapero Eminem en el tema "Love The Way You Lie", que alcanzó el número uno en el Billboard Hot 100
Rihanna lanzó su quinto álbum de estudio, Loud, el 16 de noviembre de 2010.
En noviembre fue lanzado el sencillo "Who's That Chick?" que sirve com el primer sencillo de la re-edición del álbum "One Love" de David Guetta. El 5 de diciembre de 2010, Rihanna tenía tres canciones en los diez primeros en la tabla de sencilos del Reino Unido con "Only Girl (In The World)" en el número siete, "What's My Name?" en el número ocho, y el sencillo de "Who's That Chick?" en el número nueve.
